образование кетонов -
пинаколинов - при действии кислот (HCI, H
2SO
4), а также ZnCl
2 на
Пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органический радикал):
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтиленгликоля (СНз)
2С (ОН) С (ОН)(СНз)
2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также
Перегруппировки молекулярные.
Б. Л. Дяткин.